Traspasada la oscura Alta Edad Media, son numerosas las constataciones históricas acerca de nuestra localidad.



En una expedición de los árabes contra los castellanos descubrimos, a través de un libro escrito por el excelente arabista don Ambrosio Huici Miranda, que las tropas del Califa Yusuf acamparon cerca de Requena, en Mary al-Qabdad, que el autor identifica con el llano de Caudete. El 4 de agosto de 1172.

En la obra titulada "La antigua civilización ibérica en el Reino de Valencia", de don Francisco Almarche Vázquez, publicada en 1918, se dice que la colección de Martí Esteve se vio enriquecida por centenares de monedas de varios tipos, encontradas en Caudete, citando otros tesoros ibéricos de igual procedencia que se vendieron en Madrid en 1913, y calificando a "Los Villares" como una estación ibérica de primer orden, virgen de exploración científica.



Don Teodoro Llorente, en su "Historia de Valencia", señala que entre los vestigios de nuestra antigua población figuran muchas monedas íbero-romanas, con las que formó un interesante monetario, nuestro paisano don Pedro Juan de Fuentes.

Los Villares, muy cercanos al yacimiento Ibérico del cual toman el nombre, fue el primitivo asentamiento y núcleo de población de la ciudad, cuya estructura responde claramente al prototipo de las ciudades hispanomusulmanas. En ella, y en concreto de su Iglesia antigua procedían las campanas que se refundieron para obtener las nuevas campanas de la Iglesia nueva, en el casco urbano actual.



Caudete fué una de las puertas principales del Reino de Valencia y una de las 29 villas con derecho a voto en las Cortes del Reino y asiento en las mismas. Es hoy muy noble, muy leal y fidelísima villa, títulos que le concedió por siempre el rey don Jaime I tambien llamado el Conquistador  tras la toma de Valencia en 1238.



La comarca en general ha sido un territorio fronterizo de escaso poblamiento, pero con una actividad importante de tránsito de mercancías. Ya a partir del año 1021, Requena marcó la divisoria entre los reinos de taifa de Toledo y Valencia. El Tratado de Cazola en 1179 entre Alfonso VII de Castilla y Alfonso II de Aragón reservaba la reconquista de Requena a los castellanos, como así sucedió con Fernando III entre 1237 y 1238. Alfonso X entregó su carta de población a Requena en 1257. Requena se vio pronto favorecida por la concesión de Puerto Seco en 1264 y Almojarifazgo como aduana de Castilla, donde debían tributar las mercancías en tránsito.



Por todo ello, la comarca fue motivo de no pocas contiendas entre aragoneses y castellanos por conseguir su posesión, sufriendo durante la Baja Edad Media un continuo acoso por ambos frentes. Esta aduana fue permanente fuente de problemas y disputas entre nobles castellanos y la corona hasta que finalmente toda la comarca quedó como terreno de realengo, dándose así por zanjadas las disputas de tipo económico.